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Después de dos temporadas en el equipo juvenil, donde ganó el Campeonato Nacional Juvenil en 2004-05, Nani fue ascendido al primer equipo a principios de la temporada 2005-06. El 10 de agosto de 2005, Nani hizo su debut en el Sporting, de entrar como sustituto de Custódio en el minuto 73 en una derrota en casa por 1-0 al Udinese en su clasificación para la tercera ronda de la Liga de Campeones de la UEFA.